Synthesis and Characterization of Novel Polyamide-ethers Based on Bis-imidazole Containing Bulky Aryl Pendant Groups
Saadati, Seyed Mahdi; Mosslemin, Mohammad Hossein
http://dx.doi.org/10.4322/polimeros.2013.091
Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol.23, n4, p.484-492, 2013
Abstract
Abstract: A series of novel polyamide-ethers (PAEs) based on bis-imidazole containing bulky aryl pendant groups was prepared by direct polycondensation of a diamine, 4-(1-(4-(4-(2-(4-aminophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)phenoxy)phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzenamine (DABI), and various dicarboxylic acids. All the resulting polyamide-ethers were amorphous with inherent viscosities ranged from 0.52 to 0.61 dL/g and were readily soluble in many organic solvents which could be solution-cast into transparent and tough films. The glass transition temperatures (Tg) of these polymers were affected considerably by their chemical structure and ranged from 230 to 310 °C. They had useful levels of thermal stability associated with relatively high temperatures of 10% weight loss (T10) in the range of 329–399 °C in air atmosphere.
Keywords
Polyamide-ether, Polycondensation, Solubility, Thermal properties, Bis-imidazole
References
1. Yang, C. P. & Lin, J. H. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 34, p.341 (1996).
2. Flood, J. E.; White, J. L. & Fellers, J. F. - J Appl. Polym. Sci., 27, p.2965 (1982).
3. García, J. M.; García, F. C.; Serna, F. & de la Peña, J. L. - Prog. Polym. Sci., 35, p.623 (2010).
4. Zulfiqar, S.; Zahoor, A. & Sarwar, M. I. - Colloid. Polym. Sci., 285, p.1749 (2007).
5. Yang, C. P.; Hsiao, S. H. & Jang, C. C. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 33, p.1095 (1995).
6. Hsiao, S. H.; Yang, C. P. & Chen, S. H. – Polymer, 41, p.6537 (2000).
7. Sava, I.; Iosip, M. D.; Bruma, M.; Hamciuc, C.; Robison, J. & Okrasa, L. - Eur. Polym. J., 39, p.725 (2003).
8. Faghihi, K. & Mozaffari, Z. - J. Appl. Polym. Sci., 108, p.1152 ( 2008).
9. In, I. & Kim, S. Y. – Polymer, 47, p.547 (2006).
10. Abdolmaleki, A. - Polym. Degrad. Stab., 92, p.292 (2007).
11. Bottino, F. A.; Di Pasquale, G.; Scalia, L. & Pollicino, A. – Polymer, 42, p.3323 (2001).
12. Bottino, F. A.; Di Pasquale, G.; Pollicino, A. & Scalia, L. – Polymer, 20, p.4949 (1998).
13. Espeso, J. F.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E. & de Abajo, A. - J. Polym. Sci. A:Polym. Chem., 38, p.1014 (2000).
14. Hsiao, S. H. & Chang, Y. H. - Eur. Polym. J., 40, p.1749 (2004).
15. Espeso, J. F.; Ferrero, E.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E. & de Abajo, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 39, p.475 (2001).
16. Liaw, D. J. & Liaw, B. Y. – Polymer, 42, p.839 (2001).
17. Ferreiro, J. J.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E.; de Abajo, J. & Preston, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 45, p.4671 (2007).
18. Hsiao, S. H. & Chang, Y. M. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 42, p.4056 (2004).
19. Serna, F.; García, F.; de la Pe˜na, J. L. & García, J. M. - High. Perform. Polym., 20, p.19 (2008).
20. Tagle, L. H.; Terraza, C. A.; Leiva, A. & Devilat, F. - J. Appl. Polym. Sci., 110, p.2424 (2008).
21. Ghaemy, M.; Alizadeh, R. & Behmadi, H. - Eur. Polym. J., 45, p.3108 (2009).
22. Ghaemy, M.; Behmadi, H. & Alizadeh, R. - Chin. Chem. Lett., 20, p.961 (2009).
23. Yamazaki, N.; Higashi, F. & Kawataba, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 12, p.2149 (1974).
2. Flood, J. E.; White, J. L. & Fellers, J. F. - J Appl. Polym. Sci., 27, p.2965 (1982).
3. García, J. M.; García, F. C.; Serna, F. & de la Peña, J. L. - Prog. Polym. Sci., 35, p.623 (2010).
4. Zulfiqar, S.; Zahoor, A. & Sarwar, M. I. - Colloid. Polym. Sci., 285, p.1749 (2007).
5. Yang, C. P.; Hsiao, S. H. & Jang, C. C. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 33, p.1095 (1995).
6. Hsiao, S. H.; Yang, C. P. & Chen, S. H. – Polymer, 41, p.6537 (2000).
7. Sava, I.; Iosip, M. D.; Bruma, M.; Hamciuc, C.; Robison, J. & Okrasa, L. - Eur. Polym. J., 39, p.725 (2003).
8. Faghihi, K. & Mozaffari, Z. - J. Appl. Polym. Sci., 108, p.1152 ( 2008).
9. In, I. & Kim, S. Y. – Polymer, 47, p.547 (2006).
10. Abdolmaleki, A. - Polym. Degrad. Stab., 92, p.292 (2007).
11. Bottino, F. A.; Di Pasquale, G.; Scalia, L. & Pollicino, A. – Polymer, 42, p.3323 (2001).
12. Bottino, F. A.; Di Pasquale, G.; Pollicino, A. & Scalia, L. – Polymer, 20, p.4949 (1998).
13. Espeso, J. F.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E. & de Abajo, A. - J. Polym. Sci. A:Polym. Chem., 38, p.1014 (2000).
14. Hsiao, S. H. & Chang, Y. H. - Eur. Polym. J., 40, p.1749 (2004).
15. Espeso, J. F.; Ferrero, E.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E. & de Abajo, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 39, p.475 (2001).
16. Liaw, D. J. & Liaw, B. Y. – Polymer, 42, p.839 (2001).
17. Ferreiro, J. J.; de la Campa, J. G.; Lozano, A. E.; de Abajo, J. & Preston, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 45, p.4671 (2007).
18. Hsiao, S. H. & Chang, Y. M. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 42, p.4056 (2004).
19. Serna, F.; García, F.; de la Pe˜na, J. L. & García, J. M. - High. Perform. Polym., 20, p.19 (2008).
20. Tagle, L. H.; Terraza, C. A.; Leiva, A. & Devilat, F. - J. Appl. Polym. Sci., 110, p.2424 (2008).
21. Ghaemy, M.; Alizadeh, R. & Behmadi, H. - Eur. Polym. J., 45, p.3108 (2009).
22. Ghaemy, M.; Behmadi, H. & Alizadeh, R. - Chin. Chem. Lett., 20, p.961 (2009).
23. Yamazaki, N.; Higashi, F. & Kawataba, J. - J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 12, p.2149 (1974).