Este artigo propõe uma reflexão psicanalítica sobre os conceitos de desejo e destino, a partir da leitura da obra “O Sentido da Vida”, de Contardo Calligaris. Utilizando como base teórica os pensamentos de Freud, Lacan e Winnicott, discute-se como o desejo estrutura a subjetividade e como o destino, enquanto construção simbólica, pode operar como ilusão que encobre a falta constitutiva do sujeito. A análise aborda a alienação subjetiva provocada pela busca compulsiva por sentido e predeterminação, evidenciando o papel da psicanálise na escuta do desejo e na vivência autêntica do presente. Ao final, propõe-se uma questão para debate sobre os impactos da cultura contemporânea na intensificação da alienação e no apagamento da experiência como espaço de sentido.